Впервые упомянут в Ипатевской летописи под 1146 годом.
Брянск - предмет феодальной усобицы князей Киевской Руси. Непроходимые леса спасли Брянск от нашествия Батыя. Постоянно боролся за свою независимость с Литвой. С 1508 года в составе Московского княжества. Первоначально Брянск носил другое имя - Дебрянск, от слова "дебри" - лесистые овраги, дремучие леса, в которых затерялся этот город. Название Брянск вошло в употребление лишь с конца XV века, а окончательно утвердилось только к XVIII веку. Время основания Брянска относится к концу X века, когда Владимир Святославич построил ряд городков-крепостей по рекам Днепру, Десне, Бугу, Оке и другим. Называется и более точная дата - 985 год, ставшая официальным годом основания города.
В X-XI веках Дебрянск практически не встречается в летописях, но уже в XII веке о нём можно найти более 30 упоминаний. В Ипатьевской летописи первое известие о городе сохранились под 1146 годом в рассказе о феодальной усобице между новгород-северским князем Святославом Ольговичем и черниговскими князьями Владимиром и Изяславом Давидовичами. Братья отняли город у Святослава и посадили в нём своих посадников. В 1147 году Брянск снова перешёл в руки Святослава, обратившегося за помощью к Юрию Долгорукому, и следующие 10 лет городом владел Святослав. Летопись рассказывает, что князь разорил вновь обретённый город, но по какой причине - неизвестно. Возможно, жители Брянска поддерживали Давидовичей в борьбе против Святослава, но это лишь предположение.
В XIII веке Брянск перешёл во владения черниговских князей. От монголо-татарского нашествия, разорившего большинство русских городов, в том числе и Чернигов, город спасли непроходимые леса - отряды Батыя обошли его стороной. В 1246 году в Орде погиб черниговский князь Михаил Всеволодович, и его владения перешли к старшему сыну Роману. Князь Роман перенёс столицу княжества из Чернигова, который к тому времени был грудой развалин, в Брянск, сделав его стольным городом самостоятельного удельного княжества, и сам стал первым брянским князем. Вместе с ним переехал в Брянск и черниговский епископ. За годы княжения Романа Михайловича Брянск значительно расширил свою территорию и занял видное место среди других русских городов. Хотя город и платил дань Орде, но ещё долгое время оставался убежищем для всех, кто искал спасения от татар. В 1300 году из Киева сюда "сбежал" митрополит Максим, а впоследствии здесь нашли приют митрополиты Пётр, Василий и Феогност.
со второй половины XIII века город вёл постоянную борьбу с Литвой, чьи земли плотно подступали к границам княжества с северо-запада. Литовский князь Миндовг очень желал видеть Брянск в их составе. Большое сражение между Брянском и Литвой состоялось в 1263 году. Князь Роман Михайлович во главе своей дружины выступил против литовцев и "бился с ними и победил, а сам ранен был и немало показал мужество своё и приехал в Брянск с победой и честью великой". Литовцы ещё не раз нападали на Брянск, но всякий раз "были биты", а Роман Михайлович, в свою очередь, предпринимал походы на Литву, используя для этого и татарское войско. Помимо войн с литовцами, Роман Михайлович боролся со смоленским князем Александром Глебовичем. Эта борьба разоряла Брянские земли, жители которых должны были вдобавок выплачивать дань татарам. Брянский князь уже в 1275 году жаловался в Орде, что княжество его "оскудело всячески".
Войны не прекращались и после смерти Романа Михайловича. К середине XIX века княжество пришло в крайнее разорение. Войска литовского князя Ольгерда заняли Брянск в 1356 году. До начала XVI века он оставался в составе земель Литвы.
Уже со второй половины XV века окрепшая Москва пытается вернуть Брянск. Дружины великого московского князя всё чаще появляются у стен города, и в 1500 году им удаётся овладеть Брянском. По перемириям 1503 и 1508 годов Литва навсегда отказалась от него в пользу московских государей. Брянск вошёл в состав Московского княжества и был передан по духовному завещанию великого князя Ивана III в удел его второму сыну Юрию.
Несмотря на заключённый мир, Литва не оставила попыток вернуть себе город, так что с переходом под власть Москвы жизнь города не стала более мирной. Ещё долгое время Брянск оставался пограничной крепостью и опорным пунктом русского войска. В годы Ливонской войны здесь стояли большие силы, но всё-таки в 1583 году город захватили польско-литовские войска и сожгли его. Восстанавливать Брянск начинают практически сразу. Чтобы усилить внимание к Брянску, царь Иварн Грозный жалует город в удел своему старшему сыну Ивану.
Начало XVII века Брянск встретил сражениями у своих крепостных стен. В годы Смуты город подвергся опустошительным нападениям литовцев и поляков. Правительство Годунова держало здесь основные военные силы против самозванца Лжедмитрия I, и Брянск дольше других городов Орловского округа оставался верен Москве. В октябре 1606 года горожане поддерживали Ивана Болотникова, возглавившего крестьянское восстание, и почти год город находился "в воровстве", игнорируя грамоты и посулы нового царя Василия Шуйского. Пришедший к Брянску летом 1607 года Лжедмитрий II не знал, что воевода Безобразов получил приказ Василия Шуйского "проведать про вора и город Брянск сжечь". Вернувшись сюда вновь осенью и надеясь остаться на зиму в городе, Лжедмитрий II увидел перед собой хорошо укреплённую крепость. Пока новый самозванец ходил по Руси, правительство Шуйского успело восстановить здесь крепость и направить ратников, понимая, какое значение имел Брянск для обороны не только границ, но и всех русских земель. При осаде Лжедмитрий II потерпел неудачу и вынужден был уйти в Орёл. До 1618 года Брянск не переставал воевать и выдерживать тяжёлые осады. Только после Деулинского перемирия с Польшей он получил некоторую передышку, хотя значение города как порубежной крепости России на юго-западе возросло даже больше прежнего.
В 1627 году в Брянскую крепость из Москвы на жительство переселили стрельцов, и за несколько лет город сделался мощным оплотом обороны русских земель. Крепость и острог укрепили, усилили их артиллерией, построили тайники и колодцы, пополнили арсенал житницы, увеличили гарнизон до тысячи ратников.
Со времени вступления на престол Михаила Фёдоровича для Брянска начинается другая эпоха. Он получает новоё внешнее и внутреннее устройство. Через Брянск проходили несколько дорог, соединяющих Северские области со Смоленском и городами за рекой Окой. В городе развиваются ремёсла, идёт оживлённый товарообмен с Западом, учреждается таможня. В Брянске регулярно проводится Свенская ярмарка, в то время одна из крупнейших в России. до 1654 года через Брянск шла связь с Украиной, и здешние воеводы внимательно следили за событиями в Малороссии, собирали о них сведения, по возможности без прямого вмешательства, и оказывали помощь украинским повстанцам.
Пётр I заложил в Брянске верфь для гребной флотилии, которая снабжала Черноморский флот военными судами. Особую известность получили 4-пушечные бригантины, называемые брянками. По велению Петра в городе выстроили судебную палату и мастерские по ремонту оружия, переросшие затем в арсенал для изготовления полевой, осадной и горной артиллерии, выпускавшей до 60 орудий в год. В Отечественной войне 1812 года каждая четвёртая пушка в русской армии была отлита в Брянске.
В Брянской губернии в селе Овстуг родился и вырос замечательный русский поэт Фёдор Тютчев.
На протяжении XIX века Брянск постепенно сложился как центр промышленного района. Если в начале столетия промышленность была развита слабо - работали небольшие канатопрядильные, кирпичные и табачные предприятия, то в конце XIX - начале XX века заводы Брянска выпускали вагоны, платформы и паровозы. В городе действовало акционерное общество Брянского рельсопрокатного, железоделательного и механического заводов.
Многовековая военная история и слава города-оружейника получили отражение в гербе Брянска: "На червлёном щите золотая мортира, сопровождаемая по сторонам пирамидами ядер натурального цвета".
