Адипи́новая кислота (гександиовая кислота) НООС(СН2)4СООН – двухосновная предельная карбоновая кислота. Обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот. Образует соли, большинство из которых растворимо в воде. Легко этерифицируется в моно- и диэфиры. С гликолями образует полиэфиры. Соли адипиновой кислоты - адипинаты. При взаимодействии с NH3 и аминами даёт аммонийные соли, при дегидратации превращающиеся в адипамиды. С диаминами образует полиамиды, с NH3 в присутствии катализатора при 300-400 °C - адиподинитрил. В промышленности адипиновую кислоту получают главным образом двухстадийным окислением циклогексана. На первой стадии (жидкофазное окисление воздухом при 142-145 °C и 0,7 МПа) получают смесь циклогексанона и циклогексанола, разделяемую ректификацией. Циклогексанон используют для производства капролактама. Циклогексанол окисляют 40-60%-ной HNO3 при 55 °C (катализатор - NH4VO3); выход адипиновой кислоты при этом способе производства составляет ~95%.
Перспективным способом производства адипиновой кислоты является гидрокарбонилирование бутадиена (Имянитов).
Адипиновую кислоту можно получить также:
Окислением циклогексана 50-70%-ной HNO3 при 100-200 °C и 0,2-1,96 МПа или N2O4 при 50 °C; Окислением циклогексена озоном или HNO3;
Карбонилированием ТГФ в ангидрид адипиновой кислоты, из которого действием H2O получают кислоту.
Адипиновая кислота - сырьё в производстве полигексаметиленадипинамида (~90% всей производимой кислоты), её эфиров, полиуретанов; пищевая добавка E355 для придания кислого вкуса (в частности, в производстве безалкогольных напитков). Основной компонент различных средств для удаления накипи. Используется также для удаления остаточного материала после заполнения швов между керамическими плитками.
Метиладипинат применяют для электрохимического синтеза диметилсебацината. Диаллиладипинат - отвердитель полиэфирных смол. Этиладипинат - добавка к этилированному бензину для повыщения октанового числа.
