Мочеви́на (карбамид) — химическое соединение, диамид угольной кислоты. Белые кристаллы, растворимые в полярных растворителях (воде, этаноле, жидком аммиаке). Мочевина открыта Руэлем в 1773 г. и идентифицирована Праутом в 1818 г. Особое значение мочевине в истории органической химии придал факт её синтеза из неорганических веществ Вёлером в 1828 г.
Это превращение является первым синтезом органического соединения из неорганического. Вёлер получил мочевину нагревом цианата аммония, полученного in situ взаимодействием цианата калия с сульфатом аммония. Это событие нанесло первый удар по витализму — учению о жизненной силе.
Бесцветные кристаллы без запаха, кристаллическая решетка тетрагональная (а = 0,566 нм, b= 0,4712 нм, c = 2); претерпевает полиморфные превращения.
Мочевина хорошо растворима в полярных растворителях (вода, жидкие аммиак и сернистый ангидрид), при снижении полярности растворителя растворимость падает, нерастворима в неполярных растворителях (алканы, хлороформ).
Растворимость (г в 100 г р-рителя):
в воде — 51,8 (20 °C), 71,7 (60 °C), 95,0 (120 °C);
в жидком аммиаке — 49,2 (20 °C, 709 кПа), 90 (100 °C, 1267 кПа);
в метаноле — 22 (20 °C);
в этаноле — 5,4 (20 °C);
в изопропаноле — 2,6 (20 °C);
в изобутаноле — 6,2 (20 °C);
в этилацетате — 0,08 (25 °C);
в хлороформе — ~0 (не растворяется).
Реакционная способность мочевины типична для амидов: оба атома азота являются нуклеофилами, то есть мочевина образует соли с сильными кислотами, нитруется с образованием N-нитромочевины, галогенируется с образованием N-галогенпроизводных. Мочевина алкилируется, образуя соответствующие N-алкилмочевины RNHCONH2, взаимодействует с альдегидами, образуя производные 1-аминоспиртов RC(OH)NHCONH2,
В жёстких условиях мочевина ацилируется хлорангидридами карбоновых кислот с образованием уреидов (N-ацилмочевин):
RCOCl + NH2CONH2 RCONHCONH2 + HCl
Взаимодействие мочевины с дикарбоновыми кислотами и их производными (сложными эфирами и т. п.) ведёт к образованию циклических уреидов и широко используется в синтезе гетероциклических соединений; так, взаимодействие с щавелевой кислотой ведёт к парабановой кислоте, а реакция с эфирами замещённых малоновых кислот — к 1,3,5-триоксипиримидинам — производным барбитуровой кислоты, широко применявшимся в качестве снотворных препаратов.
В водном растворе мочевина гидролизуется с образованием аммиака и углекислого газа, что обуславливает ее применения в качестве минерального удобрения.
Карбонильный атом углерода в мочевине слабоэлектрофилен, однако спирты способны вытеснять из мочевины аммиак, образуя уретаны:
NH2CONH2 + ROH NH2COOR + NH3
К этому же классу реакций относится взаимодействие мочевины с аминами, ведущее к образованию алкилмочевин:
RNH2 + NH2CONH2 RNHCONH2 + NH3
и реакция с гидразином с образованием семикарбазида:
H2NNH2 + NH2CONH2 H2NNHCONH2 + NH3
образование при нагревании биурета H2NCONHCONH2.
Мочевина образует комплексы включения (клатраты) со многими соединениями, например с перекисью водорода CO(NH2)2-H2O2, используемое как удобная и безопасная форма «сухой» перекиси водорода (гидроперит). Способность мочевины образовывать комплексы включения с алканами используется для депарафинизации нефти. Причём мочевина образует комплексы только с н-алканами, ибо разветвлённые углеводородные цепи не могут пройти в цилиндрические каналы кристаллов мочевины.
Мочевина является конечным продуктом метаболизма белка у млекопитающих и некоторых рыб.
Производные нитрозомочевин находят применение в фармакологии в качестве противоопухолевых препаратов.
Анализ на мочевину входит в Биохимический анализ крови. Нормы:
дети до 14 лет — 1,8—6,4 ммоль/л
взрослые до 60 лет — 2,5—6,4 ммоль/л
взрослые старше 60 лет - 2,9—7,5 ммоль/л
Ежегодное производство мочевины в мире составляет примерно 100 миллионов тонн.
В промышленности мочевина синтезируется по реакции Базарова из аммиака и углекислого газа:
2NH3 + CO2 = NH2CONH2 + H2O
По этой причине производства мочевины совмещают с аммиачными производствами.
Мочевина является крупнотоннажным продуктом, используемым, в основном, как азотное удобрение (содержание азота 46 %) и выпускается в этом устойчивом к слёживанию качестве в гранулированном виде.
Другим важным промышленным применением мочевины является синтез мочевино-альдегидных (в первую очередь мочевино-формальдегидных) смол, широко использующихся в качестве адгезивов в производстве древесно-волокнистых плит (ДВП) и мебельном производстве. Производные мочевины — эффективные гербициды.
Мочевина также применяется для очистки дымовых газов тепловых электростанций, котельных, мусоросжигательных заводов, двигателей внутреннего сгорания и т. п. от оксидов азота:
(NH2)2CO + H2O →t° 2NH3 + CO2
3NO + 2NH3 → N2 + 3H2O
Карбамид зарегистрирован в качестве пищевой добавки E927b. Используется, в частности, в производстве жевательной резинки.
Для обнаружения мочевины используют появление желто-зеленого окрашивания при взаимодействии определяемого раствора с п-диметиламинобензальдегидом в присутствии соляной кислоты. Предел обнаружения 2 мг/л.
